Ascoli Piceno (Asculum Picenum in latino; Ašculë in dialetto ascolano) è un comune italiano di 50.079 abitanti, capoluogo della omonima provincia nelle Marche, il quarto in regione per popolazione dopo Ancona, Pesaro e Fano.
L’area metropolitana della città, individuata con la metodologia del Functional Urban Regions, conta 105.664 abitanti (dati Istat luglio 2010), includendo il comune stesso e tutti quei comuni con un flusso di pendolarismo superiore al 10% (Acquasanta Terme, Appignano del Tronto, Arquata del Tronto, Castel di Lama, Castignano, Castorano, Colli del Tronto, Folignano, Maltignano, Montegallo, Offida, Palmiano, Roccafluvione, Spinetoli, Venarotta e Valle Castellana).
Il suo centro storico costruito quasi interamente in travertino è tra i più ammirati della regione e del centro Italia, in virtù della sua ricchezza artistica e architettonica. Conserva diverse torri gentilizie e campanarie e per questo è chiamata la Città delle cento torri. In esso si trova la rinascimentale Piazza del Popolo, considerata tra le più belle piazze d’Italia.
Ascoli Piceno è sede vescovile. L’area industriale si sviluppa principalmente nella media e bassa vallata del fiume Tronto.
Le origini della città sono avvolte nel mistero, ma è abbastanza sicuro che vi fosse la presenza umana già dall’età della pietra
Nel 299 a.C. si alleò con i Romani contro gli Etruschi, Galli e Sanniti e nel 269 a.C. divenne Civitas Foederata a Roma.
Nel 91 a.C. si ribellò a Roma insieme ad altre genti italiche (i Marsi in particolare ed altre popolazioni del sud Italia) e dette vita alla Guerra Sociale. Nell’89 a.C., dopo un lungo assedio, il generale romano Gneo Pompeo Strabone conquistò la città, trucidando i capi della rivolta e mandando in esilio parte dei suoi abitanti. Nell’88 a.C. Ascoli fu iscritta alla Tribù Fabia, e solo nell’80 a.C. venne finalmente riconosciuta la cittadinanza romana a tutte le popolazioni italiche. Giulio Cesare nel 49 a.C. la designò capitale della regione dandole l’appellativo di Picenum. Ai tempi di Augusto, divenne la capitale della quinta regione italica, più tardi nel III secolo d.C. fu eretta a provincia autonoma con il nome di Picenum Suburcarium. Successivamente, con la caduta dell’impero romano, segue il destino di altre città.
Nell’alto Medioevo subì la decadenza economica e le razzie dei barbari, tra cui quella dei Goti di Totila e dei Longobardi di Faroaldo I (578).
Dopo l’assedio del 578, la città entrò a far parte del Ducato di Spoleto sotto il dominio longobardo, finché non passò sotto il controllo dei Franchi scesi in Italia al seguito di Carlo Magno. In questi secoli si accentuò il potere dei vescovi (i cosiddetti vescovi-conti), tra cui Corrado II che con apposito diploma concede al feudatario vescovo Bernardo I nel 1037, il diritto di Zecca.
Nel periodo la città viene trascinata in più occasioni nella più vasta lotta per il predominio in Europa tra guelfi e ghibellini.
Nel 1183 si costituisce in Libero comune, conoscendo però il saccheggio e la distruzione ad opera delle armate imperiali di Federico II. Le libertà municipali sono minate dalle lotte di fazione tra le famiglie più in vista, tra cui il Signore Andrea D’Acquaviva. Importanti famiglie nobiliari ascolane medievali, coinvolte direttamente nelle vicissitudini politiche della città, furono quelle dei Guiderocchi e dei Saladini. Durante la conquista di Ladislao I – re di Napoli, la città meritò di essere governata dal famoso condottiere d’Italia Conte da Carrara, appartenente alla nobile famiglia padovana dei Carraresi, al quale il sovrano partenopeo concesse il titolo di Viceré dell’Abruzzo e Principe di Ascoli per sé e per i suoi figli che gli successero, Ardizzone e Obizzo, quando lo seppellirono in pompa magna nel Duomo della città, come vuole il Bascetta. Le lotte finiscono per aprire la strada a personaggi ambiziosi come Galeotto Malatesta (XIV secolo) che viene cacciato da una rivolta e in seguito a Francesco Sforza che instaura una crudele dittatura (XV secolo) che viene abbattuta nel 1482, anche se Ascoli è costretta a riconoscere la sovranità della Chiesa.
Non cessano i disordini interni tra opposte fazioni che conduce a decadi di ribellioni, massacri, razzie, alla crescita del banditismo e alla decadenza delle virtù civili.
Venne annessa alla prima Repubblica Romana e nel 1860 viene annessa al Regno d’Italia di cui seguirà d’ora in avanti tutte le vicende. Degne di nota sono le vicende della resistenza ascolana nel settembre 1943 contro l’occupazione tedesca, che sono valse alla città la Medaglia d’Oro al Valor Militare per attività partigiana (2001).
Una parte del territorio della provincia ascolana è stato per oltre un secolo rivendicato dalla vicina e rivale Fermo, la quale ha perso il capoluogo a seguito dell’Unità d’Italia. Nel 2004, però, la provincia di Fermo è stata di nuovo deliberata, ed istituita nel 2009.